Sinopse: Como o livro Contos Fluminenses, de Machado de Assis, atravessa o século XX e suas histórias interferem na vida de quatro leitores.

Quando se ouve falar de um comediante fazendo vários papéis no mesmo filme o primeiro nome que vem a cabeça é Eddie Murphy. Em O Demoninho de Olhos Pretos, o humorista em questão é Nelson Freitas (Zorra Total) e a caracterização dos diferentes personagens interpretados por ele não é obtida com próteses para angariar o Oscar de Melhor Maquiagem. Ele apenas veste roupas diferentes, muda seu gestual e faz pequenas alterações físicas pelo comprimento e formato de sua barba.

Nelson Freitas até convence nos mais diversos papéis, mas sua performance não segura o filme com grande parte do elenco mostrando pouco talento diante das câmeras. É evidente o esforço do protagonista, mas seus parceiros não colaboram.

O Demoninho de Olhos Pretos teve um orçamento muito baixo para ser realizado, por isso foram utilizadas fachadas e interiores de prédios antigos para recrias as diferentes épocas em que as cenas acontecem. O problema é que algumas locações são utilizadas em histórias diferentes. Há até uma sala em que sequer foi trocado o papel de parede! Mesmo com poucos recursos, algumas economias não podem ser relevadas.

Mesmo sem Eddie Murphy, o filme tem humor, mas uma forma cômica muito especial: a ironia machadiana. Para não deixar escapar essa deliciosa forma de se ver a vida, o ator Otávio Augusto (Anjos do Sol) narra todas as quatro histórias encenadas e consegue transmitir as nuances que se percebe ao ler a obra de Machado de Assis.