Alguns críticos denominaram esta produção de Mike Newell (Quatro Casamentos e Um Funeral) de A Sociedade dos Poetas Mortos de saia. Na verdade é muito menos do que isso. As semelhanças se devem a que a história se passa na reprimida década de 50 do século passado e à temática do professor que quer "abrir" a cabeça dos seus alunos. Só que ao contrário de filme com Robin Williams este tem um roteiro muito frouxo, mal contado. A falta de talento para conduzir a história é tanta que possivelmente esta fita não agrade nem ao seu público alvo, as mulheres.
Julia Roberts é a professora modernex que vai dar aulas de História da Arte num instituto de ensino só de moças muito ricas e esnobes. No começo. é claro, surgem as dificuldades de adaptação a um lugar tão hostil, as meninas não serão osso fácil de se roer.

O que ser quer mostrar aqui é a rigidez da época, a falta de futuro profissional de mulheres que poderiam ser brilhantes em qualquer área que quisessem seguir mas invariavelmente saiam dali apenas para o casamento. A professorinha se acha na função de mostrar-lhes outras possibilidades. Pena que seja tudo tão maniqueista, quadrado. Não há nuances nas personalidades dos personagens. É quase uma novela de tão superficial.

Merecem atenção as 3 atrizes que interpretam os papéis principais ao lado de Julia Roberts. Kisten Dunst, que acaba virando a vilã mas na verdade não passa de uma infeliz esposa, Julia Stiles, que tem tudo para ser uma grande advogada preferindo porém, casar-se e ter filhos e Maggie Gyllenhaal, a única liberada do grupo, incluindo até a professora, que não convence no seu papel de moderna, nunca parece natural nem que faz as coisas por convicção. Tem-se a impressão de ser uma coitada mesmo, que chegou ali meio sem saber o por quê. Se era tão moderninha assim, por que cargas d´agua, caiu nos braços do professor de italiano garanhão que seduzia todas as suas alunas ingênuas?

Os papéis secundários também são muito mal desenvolvidos, há até uma alusão ao lesbianismo mas foi focado de forma tão supérflua que a maioria das pessoas nem se dá conta e passa batido mesmo.

O nome do filme se deve a uma citação que uma das meninas faz ao quadro, enquanto fala com a mãe diz : "veja mamãe, a Mona Lisa está sorrindo mas não está contente".o diretor faz questão de repetir esta "mensagem" colocando o quadro várias vezes durante o filme, até a música é cantada. Apenas uma vez seria mais do que necessário. Há até o fim "homenagem" das alunas para a professora. Já que você resistiu até esse ponto fique mais uns minutinhos sentado na poltrona e veja as imagens reais de propagandas da época em que se passa a fita.