Sinopse: Ted (Stiller), jovem feioso e desajeitado, irá realizar seu sonho: levar Mary (Diaz), a garota mais cobiçada da escola, ao baile de formatura. Porém, no dia do baile, um incidente com o zíper de sua calça leva Ted, em "estado delicado" ao hospital. Treze anos depois, ainda apaixonado, Ted contrata o picareta Pat (Dillon) para localizá-la... mas acaba descobrindo que todos querem ficar com Mary!