Sinopse: O filme nos apresenta Andy, um quarentão simpático, educado, tímido e extremamente nervoso quando se trata de mulheres. Quando três colegas de trabalho descobrem que o amigo ainda é virgem, eles trasformam em missão dar fim à situação. Relutante no início, Andy acaba entrando no plano, que o faz passar por diversas situações engraçadas. Tudo muda quando ele conhece Trish, uma mãe solteira de três crianças.

Erros de Gravação:
» Quando a garota bebada vomita em Andy, vemos apenas um pouco de vómito ao lado de sua boca. Na cena seguinte, está em todo seu rosto.

» David reclama que Paula não para de escutar o DVD musical de Michael McDonald, e que não aguenta mais ouvir a música "Ya Mo Be There". Esta música não está no DVD de Michael McDonald.

» Quando Andy começa a sua depilação, apenas seu mamilo direito é depilado. Cenas depois, quando tira a camiseta para Trish, seus dois mamilos estão sem pêlos.

» Enquanto Andy assiste Beth se banhar, seu pé direito aparece dentro e fora da banheira entre as cenas.

Curiosidades:
» Na cena em que o peito de Andy é depilado, foram necessárias cinco câmeras filmando, pois o ator realmente teve de ser depilado, e não gostaria de repetir a esperiência caso o ângulo não ficasse bom.

» O orçamento do filme foi de US$ 25 milhões.